化学家利用蓝光成功合成了氨基醇

时间：2022-01-12 15:52:17 来源：

受保护的氨基醇的光敏合成。

产生最不易接近的邻位氨基醇形式的新方法；研究发表在《自然催化》上。

无论是在用于治疗高血压的β受体阻滞剂中，还是在天然产物中，所谓的邻位氨基醇都是在许多日常产品中都可以找到的高质量有机化合物。但是，它们的生产是困难的。长期以来，化学家一直在尝试开发有效的合成方法。

明斯特大学的弗兰克·格洛里乌斯（Frank Glorius）教授带领的科学家们在发表在自然催化杂志上的最新研究中，找到了一种生产氨基醇特殊变体的解决方案。明斯特大学有机化学研究所的Frank Glorius强调说：“这种新方法有助于研究该物质的特性，并在将来找到这些新化合物的应用。”

邻氨基氨基醇可以两种不同的形式出现-称为区域异构体-其中的胺和醇官能团可以交换位置。尽管它们非常相似，但它们通常具有不同的生化特性。胺和醇基团的一步安装带来了重大挑战。可以产生一种区域异构体的“不对称氨基羟基化反应”的发现，甚至使化学家巴里·夏普莱斯（Barry Sharpless）在2001年获得了诺贝尔奖。但是，其他区域异构体无法通过相似的方法合成，并且一直是一个长期存在的问题-直到现在。在化学家的新光引发反应方法的帮助下，其他区域异构体的合成现在也变得可能有效。

Mowpriya Das（左）和Tuhin Patra博士。

含有碳-碳双键的未活化烯烃由于其良好的可用性而被称为反应过程的原料化学品。通常，胺和醇基团通过未活化烯烃的碳-碳双键一步安装既总是由胺基团引发，随后是醇基团的添加。结果，总是形成邻位氨基醇的特定区域异构体。现在，科学家们已经鉴定出一类特殊的胺类化合物，它们具有反应性，但又足够稳定，可以首先将醇基添加到碳-碳双键上，然后再添加胺基以生成以前难以接近的对位化合物。邻氨基醇的区域异构体。

“就像植物使用叶绿素将光转化为能量一样，我们使用所谓的光催化剂，”该研究的第一作者Tuhin Patra博士解释说。这种物质可以吸收蓝色LED发出的光，并将其能量转移到直接参与反应的分子中。同时释放出胺基和醇基。科学家解释说，分子之间相互转移电子的过程称为能量转移。

令人着迷的是，该新方法以使醇和胺基团均免受进一步反应的方式生成了邻位氨基醇的最难接近的区域异构体。根据用户的需要，现在可以重新激活两个醇或胺基团中的一个而不影响另一个。然而，如果这对于合成进一步的要求是必要的，那么甚至两个基团也能够同时进行进一步反应。

“以前的设计通常在一个复杂的多步骤总体过程中一次只安装一组。我们的设计不仅允许一步一步安装两个不同的组，并提供所需的保护，而且还可靠地生成了最易接近的区域异构体，为研究该化合物的未来应用提供了机会。” Frank Glorius总结道。

参考：Tuhin Patra，Mowpriya Das，Constantin G. Daniliuc和Frank Glorius用双官能的肟碳酸盐对未活化的烯烃进行无金属的光敏氧合氧化，2021年1月4日，自然催化。DOI：
10.1038 / s41929-020-00553-2

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